馬士英賭輸，賠了銀子，丟掉面子。錢謙益(李鳴 飾)將贏來的銀子全部捐獻給揚州。陳玉龍押運銀子去揚州，董小宛(林靜 飾)也跟他去尋找心上人冒辟疆。此時揚州城已被清軍包圍，危在旦夕。

侯朝宗為給揚州守城軍民找一條生路，主動請命去清軍大營與多爾袞談判。多爾袞十分欣賞候朝宗的才華，有意勸說他歸順清朝，被侯朝宗嚴詞拒絕。南京城里，馬士英逼李香君(馮春哲 飾)改嫁阮大鋮(王世文 飾)，李香君寧死不從，血染桃花扇。

揚州破城之前董小宛落在清軍手里，被送往京城獻給順治(姬晨牧 飾)皇帝。侯朝宗得知李香君的遭遇，對南明王朝徹底失望，被迫降清。多爾袞指揮清軍攻克揚州，直逼南京，嚇得南明王朝君臣紛紛逃命，并企圖帶走柳如是，留下錢謙益擔負守城重任。