歌舞伎町的牛郎俱樂部“絕望的回憶”的No.1、花兒名“Eight”的堂島旺(光石研 飾)太郎(山崎賢人 飾)是個用假情假意讓女性著迷，然后騙光她們的錢的渣男。他雖然從外表看是過著花天酒地的華麗生活，但因?yàn)槟撤N理由需要大量的錢，所以實(shí)際上生活得十分樸素、拮據(jù)。在圣誕夜，旺太郎聽同事和馬說個人資產(chǎn)達(dá)到一百億的酒店之王并樹集團(tuán)的大小姐美尊來他們店里了。美尊對旺太郎說是個理想的搖錢樹，所以他把美尊定為自己的目標(biāo)。然而，這時，一個面色蒼白、嘴唇鮮紅的神秘女人突然出現(xiàn)并強(qiáng)行吻了旺太郎，于是旺太郎就死了。當(dāng)旺太郎恢復(fù)意識后，發(fā)現(xiàn)自己回到了一周前。他重新經(jīng)歷了早就發(fā)生過的事情。雖然很混亂，但旺太郎決定用與上次不同的方式“攻陷”美尊。然而，神出鬼沒的“吻殺女”再次出現(xiàn)奪走了他的性命。此后，每當(dāng)她親吻旺太郎，他就會回到過去。第三個圣誕夜，旺太郎逃過了“吻殺女”的奇襲，迎來了新的早晨。這時，偵探根津來到旺太郎的房間，說他接到旺太郎的母親光代的委托，尋找他的弟弟光太。實(shí)際上，旺太郎的精神創(chuàng)傷來自于過去發(fā)生的一個事故。12年前的圣誕節(jié)，旺太郎帶著光太潛入父親堂島旺任船長的游輪，結(jié)果二人遇到了沉般事故。元旦那天，旺太郎與和馬成功地參加了并樹騎馬俱樂部的派對。他聽說美尊正被家里逼著相親以締結(jié)政策聯(lián)姻。這時，馬棚中的驚馬襲擊了旺太郎，而救他的人是并樹家的長子、完美的男人并樹尊(真劍佑 飾)氏。靠與并樹家套近乎而踏足社交界的旺太郎，因?yàn)榕＠傻纳矸?，被愛戀美尊的長谷部以及騎馬俱樂部的布袋等上流社會人士輕視。盡管如此，為了取得金錢和權(quán)力，他忍耐著眾人的鄙視，等待著接近美尊的機(jī)會。然而，就像是專門和旺太郎過不去一樣，“吻殺女”幾度殺死旺面郎。再次進(jìn)入時間循環(huán)的旺太郎為了逃避“吻殺女”，向街頭音樂家春海求助。他向春海說明了自己的奇遇。春海說旺太郎的經(jīng)歷叫時間旅行。